Η Ορλάντο Σίτι ξεκίνησε με το δεξί τις υποχρεώσεις της στο Leagues Cup, επικρατώντας 2-1 της Μοντερέι του Ματίας Αλμέιδα, έχοντας ως μεγάλο πρωταγωνιστή τον Αντουάν Γκριεζμάν.
Ο Γάλλος επιθετικός άνοιξε το σκορ στο 28ο λεπτό με άψογο τελείωμα μέσα από την περιοχή, βάζοντας τις βάσεις για τη νίκη της ομάδας του. Στο 60′ ο Ταϊρίς Σπάισερ διαμόρφωσε το 2-0 από την άσπρη βούλα, δίνοντας σημαντικό προβάδισμα στην Ορλάντο.
Η Μοντερέι προσπάθησε να επιστρέψει στο παιχνίδι, όμως είδε τρία γκολ να ακυρώνονται ως οφσάιντ, ενώ και ένα πέναλτι ανακλήθηκε έπειτα από παρέμβαση του VAR. Το μόνο που κατάφερε ήταν να μειώσει στις καθυστερήσεις με τον Ούγκο Κάιπερς, χωρίς όμως να αποφύγει την ήττα στην πρεμιέρα της διοργάνωσης.